98年出生的男生属虎，99年出生的女生属兔，传统择吉里的基础原则是避开冲双方生肖的日子，也就是冲虎的寅日和冲兔的卯日，这类日子尽量不要选，比如2024年的5月18日是癸巳日，冲猪不冲虎兔，是适合的候选；6月22日是丁卯日，冲鸡也不影响双方生肖，同样可以纳入考虑范围。
另外还要留意双方直系亲属的生肖冲煞，比如如果男方母亲属猴，就要避开冲猴的申日，避免亲友到场时遇到不便,也能减少不必要的顾虑。
如果想让吉日更贴合自身运势，可根据双方八字的喜用神来细化筛选，98年戊寅属土虎，99年己卯属土兔，五行都属土，喜木火属性的日子会更契合，比如2024年4月20日是甲辰日，属木，能平衡土的厚重，是不错的选择；如果女方喜火，5月26日是庚午日，属火，也能带来积极的气场。
也可以找专业的命理师根据双方具体八字排盘，排除对自身运势有影响的日子，不要只看日历上印的“宜嫁娶”就直接选，忽略自身的适配性,毕竟吉日最终是服务于新人的。
选吉日还要结合实际的生活场景，比如双方工作的休息时间，优先选周末或节假日，方便亲友调整行程参加婚礼，也能让新人有更充足的时间筹备，2024年5月19日是周日，距离五一假期不远，很多人有空闲，是很实用的选择。
还要避开当地有忌讳的时段，比如部分地区认为农历七月是祭祀月，尽量不要选该月的嫁娶日；如果计划户外婚礼，要提前查好天气预报，避开降雨概率高的时段,避免影响婚礼效果。
确定候选日子后，还要核对双方的生日、纪念日等重要节点，尽量避开这些日期前后的忙碌时段，让婚礼更有纪念意义，比如如果男方生日是5月15日，就可以选5月18日，距离生日近，能增加仪式感。
另外还要和双方父母沟通，确认当地的习俗禁忌，比如有的地方讲究“双数日子”，有的讲究“单日”，结合这些细节微调，就能选出最满意的吉日。
综合来看，98男99女的结婚吉日，不用过度纠结小众的特殊日子，优先遵循不冲生肖、契合自身运势、兼顾亲友时间的原则，再结合当地习俗和自身需求微调，就能找到合适的日期，既符合传统说法，又能满足实际的婚礼筹备需求,让婚礼更顺利。